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Sus enemigos

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Notorious B.I.G. (Biggie Smalls)
Cuando Biggie comenzó en el mundo del rap en el año 1993, Tupac lo consideró como un buen rappero, entonces lo invitó para que abriera sus conciertos, en ese entonces Notorious B.I.G. era un rapero desconocido en el medio. Para el 94 Tupac le dió muchos consejos a Biggie para sobrevivir en el juego del rap. En ese tiempo Tupac estaba en el grupo Thug Life (Vida de Matón).

Tupac dejó a que Biggie se presentará en sus conciertos, pero cuando 2pac gritaba Thug Life, Biggie decía que odiaba Brooklyn. Entonces conoció a Puffy y dijo: Ahora yo estoy con el verdadero nigga. Tupac se enfureció cuando Biggie dejó la Thug Life. Pero él siempre fúe su amigo. Pero para el 30 de noviembre del 94 las cosas cambiaron entre estos dos raperos. Tupac y sus amigos estaban en Nueva York, en un estudio de grabación. Biggie y Puffy llegaon donde éñ estaba grabando, le disparaon y le robaron más de 40,000 dolares en joyas. Por suerte, Tupac sobrevivió, pero Shakur acusó a Biggie y a Puffy de este ataque. Mientras que 2pac estuvo en la cárcel, alguien le dijo a 2pac que querpia hacer algo contra él. 2pac se burló de Biggie en muchas canciones por todos estos hechos, entre las cuales están Hit’em up (donde se burlaba de la familia de la Bad Boy), en Bomb First de Makaveli.

P. Diddy
Tupac está 100% seguro de que Puffy estuvó detrás del robo y los disparos que le hicieron en el año 1994 en una disquera. Puffy niega todo eso. Aún así Tupac cree que P. Diddy junto con el staff de la Bad Boy Records sabían sobre el ataque, pero ellos no dijeron nada. 2pac se burla de Pff en el éxito Hit’em up.
Mobb Deep
Cuando Tupac estuvo en la cárcel, él escuchó en la radio repentinamente una canción del grupo neoyorkino Mobb Deep, en la cual un verso decía Thug Life (Vida de Matón), Tupac tomó esto como una burla, y cuando el frupo Tha Dogg Pound lanzó la canción New York, New York; Mobb Deep lanzó L.A., L.A. (Los Angeles, Los Angeles), esto Tupac también lo tomó como una burla hacía la Costa Oeste, por ello Mobb Deep es uno de los rivales de 2pac.
Dr Dre
La pelea con Doctor Dre comienza cuando Snoop Dogg fué acusado y apresado por un asesinato que el no cometió, y del cual Dre tenía conocimiento y no quizo mostrar ninguna prueba.
A Tupac por supuesto que no le gustó eso, y decidió no ser más amigo de Dre. Tiempo después Snoop fué dejado en libertad al comprobarsele su inocencia.
Además de que Dre abandona en 1996 la disquera que le daba de comer, la death row. La razón, problemas con su co-fundador (Suge Knight). Parece ser que Dre no quería seguir haciendo Gangsta Rap.
Para ese entonces ya había problemas con Bad Boy Records y Dre no estaba dispuesto a volver a protagonizar una guerra en el mundo del Rap. A causa de esto, Suge y 2pac se convierten en sus enemigos numero uno. Para esta fecha la disquera ya había vendido más de 26 millones de discos y había recaudado más de 170 millones de dólares.
Nas alias Nasty Nas
La guerra entre Tupac y Nas comenzó luego de que 2pac escuchara algunas canciones de Nas, en las cuales éste indirectamente clamaba que Tupac era un falso Thug (matón), y también hablaba sobre la Thug Life, que como todos sabemos es una frase que introdujo 2pac. Nas y Mobb Deep lanzaron una canción titulada «Thug Life is mine» (la vida de matón es mía).
L.L. Cool J.
L.L. Cool hizo una canción llamada «I shot ya» (yo le disparé) en respuesta a una canción de biggie titulada «Who shot ya?» (quien te disparó?). Obviamente L.L. trata de decir que él fué el único que le disparó a Tupac.
Dan Quayle
Dan Qualey, era una figura política, quien dijo que las letras de las canciones de 2pac de su primer album «2pacalyse Now» eran muy violentas y que no tenían espacio en esta sociedad.
Él también afirmó que las líricas de Tupac fueron las que influenciaron a un hombre a matar a un policia en Texas, luego de habersele encontrado un cassette del album 2pacalyse Now en su carro.
Jay Z
Jay Z lanzó un album llamado «Reasonable Doubt», donde incluye una canción titulada «Brooklyns Finest», en la cual insultaba a 2pac.